大业十二年（616年），涿州通守郭绚率领一万多人马到高鸡泊讨伐高士达。高士达自己知道智慧谋略不如窦建德，就提升他为军司马，把军权全部交给了他。窦建德初次统领兵众，想建立奇功来显示自己的威严，请高士达守卫军用物资，自己精选强兵七千人抵御郭绚，假装跟高士达闹矛盾而叛离他。高士达又宣扬说窦建德叛逃，还拉出一名俘虏来的女人诈说成窦建德的妻子，当着留守部队的面杀掉。窦建德假装派人送信给郭绚请求投降，愿意当先头部队，打败高士达来为自己报仇。郭绚相信了，就带领军队跟随窦建德来到长河边界，准备跟他订立盟约，共同设法干掉高士达。郭绚的军队更加松懈而不做防备，窦建德突然攻打他们，大败郭绚，杀死俘获几千人，得到战马一千多匹，郭绚带着几十个人悄悄逃走，派遣部将一直追赶到平原县，斩下他的首级进献给高士达。从此窦建德的权势更加提高。

大业十三年（617年）正月，窦建德在河间、乐寿两县的交界处设立祭坛举行典礼，自称长乐王，年号就用这年的干支“丁丑”，设置机构委任官吏。七月，隋朝廷派遣右翊卫将军薛世雄率领三万人马讨伐窦建德，到河间城南边，在七里井扎营。窦建德听说薛世雄来了，挑选几千名精兵埋伏在河间县南部边界的沼泽里，各城镇的守军全部拔营伪装偷跑，说是躲进豆子湖里。薛世雄以为窦建德害怕自己，并不构筑军事设施。窦建德探清这些情况，亲自率领一千名敢于死拼的士卒袭击薛世雄。碰上遍地浓雾，两军辨认不清，隋军撒腿就跑，自相践踏，死了一万多人，薛世雄带着几百人逃走，剩下的部队全被打败。窦建德接着攻打河间县城，多次进攻没有打下。后来城里粮食光了，又得到隋炀帝被杀的消息，河间郡丞王琮带领官吏向百姓宣告噩耗，窦建德派遣使者进城表示哀悼，王琮乘机托付使者请求投降，窦建德后退三十里办好酒席等着他。王琮带着官吏们身穿白色丧服、双手反绑在背后来到军营门前，窦建德亲自为他们松绑，跟他们谈论隋朝灭亡的事，王琮低头弯腰伤心痛苦，窦建德也为此而抽泣。有的将领向窦建德提议说：“王琮长时间地抵抗我军，被杀受伤的人很多，没有办法才出城投降，我们要求煮死他。”窦建德说：“这是一位有节操的人。正好予以提拔任用，以便鼓励忠心侍奉国君的人，怎么能够杀他。从前在高鸡泊一起当盗匪，也许可以随便杀人，如今要稳定百姓平定天下，怎能伤害忠良呢？”于是在军队里传布命令说：“以前跟王琮有仇的人，如今敢于煽动人心，罪灭三族。”当天任命王琮为瀛州刺史。开始以乐寿为都城，取名叫金城宫，从此攻占了很多郡县。

唐高祖武德元年（618年）冬至那天，窦建德在金城宫聚会文武官员，有五只大鸟降落在乐寿城，几万只鸟雀跟着飞来，整整过了一天才飞走，因此改取年号为五凤。有一个宗城人进献一枚玄珪（黑色玉），景城丞孔德绍说：“古时夏禹亲受符命，上天赐给玄珪。现在吉兆跟夏禹一样，应当称为夏国。”窦建德听从了这个建议。在这之前，上谷郡的义军统帅王须拔自称漫天王，聚集几万人马，进犯幽州，中箭而死。副将魏刀儿接替统率这支人马，自称历山飞，盘踞在深泽县，有十万人马。窦建德跟他订立和约，魏刀儿就对他放松了防备，窦建德突然袭击，打败了他，吞并了他的全部地盘。

武德二年（619年），宇文化及在魏县僭越称帝，窦建德对他的纳言宋正本、内史侍郎孔德绍说：“我当隋朝的百姓几十年了，隋朝当我的君主有两代了。现在宇文化及弑杀隋帝，大逆不道，他就是我的仇敌了，请让我和各位一起讨伐他，怎么样？”孔德绍说：“如今国家没有君主，英雄豪杰竞相逐鹿，大王您以普通百姓的身份从漳浦起兵，隋朝郡县的官员没有谁不抢着归附您，是因为您凭倚天意顺应民心行动，用礼义安定天下。宇文化及跟朝廷是姻亲关系，父子兄弟都得到隋朝的恩惠，身居不可比拟的高官，却干出杀君叛逆的坏事，篡夺隋朝的皇位，是天下的公敌。对这样的人不给惩处，怎么履行您身为义军领袖的责任？”窦建德答应，当天就带领部队讨伐宇文化及，连续几仗大败宇文化及。宇文化及退守聊城，窦建德放抛石车，投掷石块，装置极端灵巧，四面攻城，终于攻陷。窦建德进城之后，先去拜见萧皇后，跟她说话时自称为臣，又拘捕弑杀炀帝的全部主谋宇文智及、杨士览、元武达、许弘仁、孟景，召集隋朝文武官员核对之后就斩下首级，挂在辕门之外示众。宇文化及连同他的两个儿子一起关进槛车，拖到大陆县杀了

武德三年（620）正月，徐世勣撇下父亲，逃回李唐朝廷去了，执法官吏请求杀掉他的父亲，窦建德说：“徐世勣本来是唐朝廷的臣子，被俘以后，不背叛他的国君，逃回他自己的朝廷，这是忠臣，他的父亲有什么罪过？”一直没有杀他，还把同安长公主和李神通安排在客馆居住，以宾客的礼仪对待他们。唐高祖派遣使者跟窦建德缔结和好，窦建德立即让同安长公主跟使者一起回去。

武德四年（621年）二月，窦建德攻克周桥城，俘获孟海公，留下部将范愿守卫曹州，带领孟海公和徐圆朗的全部人马来援救王世充。七月，秦王把窦建德押到京城，在长安市场中斩首，时年四十九岁。窦建德从起事到灭亡，共六年。