明成祖永乐十九年(1421年),三殿失火,明成祖朱棣下诏征求直言。李时勉上书评论时事计十五项。成祖当时已决定迁都北京,正在招来远方的人民。而李时勉却说营建北京不合适,并说外国来进贡的人不宜让他们群居在明成祖朱棣身边。这些话都忤逆了明成祖朱棣的意志。明成祖朱棣接着往下看李时勉的其他建议,大都切中时病,明成祖朱棣气得几次将李时勉的奏章扔到地下,但又都忍不住地捡起来再看,结果许多建议都得以施行。不久李时勉被诬陷入狱。一年多后获释,得到杨荣的推荐,官复原职。
洪熙元年(1425),李时勉又上疏议论政事。仁宗非常愤怒,将李时勉召到便殿,但李时勉在答辩中毫不退让。明仁宗朱高炽气得命武士用金瓜击打李时勉,李时勉三根肋骨被打断,抬出去时都快死了。第二天,改任为交趾道御史,命李时勉每天审查一件狱案,提交一份议政报告。李时勉上奏了几次,于是被投进锦衣卫监狱。李时勉曾有恩于某位锦衣卫千户,这位千户正好来视察监狱,便偷偷地请来医生,用海外进口的血竭药给李时勉疗伤,李时勉才得以不死。仁宗病情加重,对夏原吉说:“李时勉在朝廷上侮辱我。”说完,他勃然大怒,夏原吉忙安慰劝解。这天晚上,明仁宗朱高炽逝世。